Entwicklung von Schulversuchen und Konzeptionsvorschlägen zum Thema "Elektroorganische Synthese"
Elektroorganische Synthesen werden im Chemieunterricht der gymnasialen Oberstufe eher stiefmütterlich behandelt. Häufig wird die Kolbe-Synthese von Essigsäure, bei der Ethan, Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff entstehen, als einziges Beispiel zur Veranschaulichung des "grundsätzlichen Reaktionsschemas" durchgeführt:
Anode: 2 R-COO- 
2 CO2 + R· + 2e-
R· : Alkylradikal, z.B. ·CH3
Dimerisierung: 2 R· R-R
Kaum zur Kenntnis genommen werden die schon in älterer Literatur beschriebenen Ergebnisse der Elektrolyse von Propion- und Buttersäure, bei denen keineswegs als Hauptprodukte die Dimeren des jeweiligen Alkylradikals, sondern Olefine erhalten werden. Erst die langkettigen Carbonsäuren führen wieder zum "üblichen" Kolbe-Produkt.
Im Rahmen der Arbeit werden Unterrichtskonzeptionen und in deren Rahmen neuentwickelte Schülerexperimente vorgestellt, die es zunächst ermöglichen, günstige Elktrolysebedingungen (Elektrodenmaterial, Stromdichte, Konzentration und Neutralisationsgrad der Lösungen) zu ermitteln, um anschließend die anodische Umsetzung verschiedener Mono- und Dicarbonsäuren quantitativ (Titrationen, GC, Volumetrie, ...) untersuchen zu können. Mit Hilfe der erhaltenen Versuchsergebnisse lassen sich die jeweils dominierenden Reaktionswege im Unterricht erarbeiten und zudem begründen. So läßt sich u.a. auch zeigen, dass die Umsetzung von Essigsäure zu Ethan streng genommen als (erklärbarer) Sonderfall zu betrachten ist.
Der vorgestellte Konzeptionsvorschlag kann bezüglich der Behandlung kathodischer elektroorganischer Synthesen sowie der technischen Nutzung erweitert werden.
Mitarbeiterinnen und Mitarbeiter:
Jutta Menig, Bolko Flintjer
Publikationen:
- B. Flintjer, J. Menig und H. J. Bader, Ein erstaunliches Experiment: Die elektrochemische Darstellung von Wasserstoff an der Anode, MNU 51/5 (1998) 296.
- J. Menig, B. Flintjer und H. J. Bader, Unerwartete Reaktionswege bei der Kolbe-Elektrolyse, CHEMKON, 5/4 (1998) 174.
- J. Menig, B. Flintjer und H. J. Bader, Die elektroorganische Synthese von Isobuten, Chemieuntericht im Spannungsfeld Gesellschaft - Chemie – Umwelt (Hrsg. A. Kometz), Cornelsen, Berlin 1998, S. 205.
- J. Menig, Die Entwicklung von Schulversuchen und Konzeptionsvorschlägen zur Thematik "Elektroorganische Synthese" für den Chemieunterricht der Sekundarstufe II, Dissertation, Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt, 1999